"בְּנֵי יִשָּׂשכָר לְמִשְׁפְּחֹתָם תּוֹלָע מִשְׁפַּחַת הַתּוֹלָעִי לְפֻוָה מִשְׁפַּחַת הַפּוּנִי:" (במדבר כו, כג)
מבאר רבינו הקדוש, שהתורה רומזת לנו בשם של שבט יששכר כמה דברים בעניין עסק התורה, על פי המבואר במדרש (ב"ר עב ה) שיששכר הוא בן תורה, כיוון שהוא לקח על עצמו את עמל ועסק התורה כמובא בפסוק:
"יִשָּׂשכָר חֲמֹר גָּרֶם רֹבֵץ בֵּין הַמִּשְׁפְּתָיִם. וַיַּרְא מְנֻחָה כִּי טוֹב וְאֶת הָאָרֶץ כִּי נָעֵמָה וַיֵּט שִׁכְמוֹ לִסְבֹּל וַיְהִי לְמַס עֹבֵד:" (בראשית מט, יד-טו)
ופירושו – שכמו שחמור זה גרמיו ]-עצמותיו[ ברורים ובולטים כך היה תלמודו של יששכר ברור לו, וראה מנוחה שהיא התורה כי טוב כפי שנאמר במשלי:
"כִּי לֶקַח טוֹב נָתַתִּי לָכֶם תּוֹרָתִי אַל תַּעֲזֹבוּ:" (משלי ד, ב)
ויט שכמו לסבול את העול שלה.
וזה מה שהתורה רצתה לרמוז לנו בשם של 'יִשָּׂשכָר' ללמדנו כי דווקא למי שעוסק בתורה יש-שכר אמיתי, אבל כל שכר אחר שכרו אינו שלם כי מה יתרון לאדם בכל עמלו? וכמאמר ר' נחוניא בן הקנה בתפילתו כשיצא מהלימוד (ברכות כח:) וזה לשונו: 'אני עמל והם עמלים, אני עמל ומקבל שכר והם עמלים ואינם מקבלים שכר'.
והטעם ששכרם אינו נחשב לשכר ואפילו שבמציאות הם מקבלים כסף והנאות מעמלם, אלא מכיוון שכל קנייני העולם הזה והנאותיו הם זמניים ומדומים ואינם אמיתיים, ורק קנייני התורה הם קנייני נצח ושכרם נשאר לעד, על כן אמר ר' נחוניא ששכרם אינו שכר.
ועוד רצתה התורה לרמוז שכל השכר שיש בעולם אינו אלא בעבור יששכר, כי כל מה שברא ה' לא בראו אלא בשביל מי שעוסק ועמל בתורה, כפי שדרשו חז"ל (ב"ר א, ד) ששמים וארץ לא נבראו אלא רק בשביל התורה שנקראת ראשית.
ועוד רמזה לנו התורה על פי מה שאמרו חז"ל: (עוקצין פ"ג מי"ב) שעתיד הקב"ה להנחיל לכל צדיק שלוש מאות ועשר עולמות, והוא נרמז בשם 'יש-שכר' דהיינו ששכרו על עמלו בתורה – ש"י עולמות.
